在這個熱情的五月，歐洲足壇鐵定將會誕生第六個三冠王。會師於歐冠決賽的AC米蘭和巴塞羅那是這個賽季表現最優異的兩支球隊，也是各自國內的聯賽杯賽雙冠。
AC米蘭贏得意甲冠軍和義大利足協杯，巴塞羅那更在他們之前就實現了西班牙雙稱雄。在米蘭戰勝桑普多利亞之前兩天，巴薩就在西班牙國王杯決賽中4:1大勝畢爾巴鄂競技奪冠。聯賽冠軍上，巴薩也比米蘭更早塵埃落定，他們提前了兩輪。
如此一來，繼1967年凱爾特人、1972年阿賈克斯、1988年埃因霍溫、1999年曼聯和2006年馬迪堡之後，世界足壇已經睜大了眼睛等待第六個三冠王的誕生。
2008-09賽季意甲全部結束了，最後一輪中，安切洛蒂帶著一幫替補奔赴客場，和同樣已經無欲無求的佛羅倫薩踢了一場友誼賽。倒數第二輪AC米蘭在主場4:3逆轉羅馬獲得冠軍，佛羅倫薩也在主場利利索索2:1將萊切刺於馬下，於是，悲催的人變成了羅馬。那一輪過後，佛羅倫薩以積65在爭奪第四的競爭中領先了羅馬5分，而且熱那亞也趁機追上來以61分搶在了羅馬身前。倒數第二輪過後，前四名的座次已經完全落定。
替補們延續了AC米蘭這個輝煌的賽季，舍甫琴科和博列洛的進球讓米蘭2:0完美收官。賽季塵埃落定，AC米蘭26勝11平一負積89分，國際米蘭85，尤文圖斯72，佛羅倫薩65，熱那亞64。羅馬可憐兮兮收穫了第六，他們不但沒能搶來下賽季歐冠資格賽，甚至聯盟杯都只能從資格賽打起，而第五名熱那亞和足協杯亞軍桑普多利亞直接進入了聯盟杯小組賽。
插一句，下賽季聯盟杯將進行改革，名稱變更為歐羅巴聯賽。5月21日，烏克蘭頓涅茨克礦工在伊斯坦布爾薩拉科格魯球場2:1戰勝了雲達不萊梅，奪去了最後一屆聯盟杯的冠軍，為聯盟杯38年的歷史畫上了句號。不過，雖然名字改了，但坊間還是會習慣性將它稱之為『聯盟杯』。
因扎吉以36粒進球力壓卓楊的35成為意甲最佳射手，也是本賽季歐洲射手王。36個進球在意甲歷史長河中，僅次於上賽季卓楊47個單賽季進球記錄，超過了米蘭傳奇射手諾達爾的35個，米蘭的記錄總是只有米蘭人自己來打破。許多記者都在問卓楊：你為什麼會在對陣羅馬時最後一分鐘將單刀傳給因扎吉？
卓楊的回答是：那個時候，九爺推空門要比我過掉門將射門進球概率大得多，米蘭需要勝利。
此後很多年他一直都是這麼回答，但到底那個時刻他心裡是怎麼想的，只有他自己清楚，也許九爺也清楚。
卡卡在這個賽季打進了21個球，這是他自06-07賽季獲得最佳射手后的第二高收入，但卻也只能屈居射手榜第六。在九爺和卓楊身後，伊布25個進球列第三，米利托和迪瓦約同進24球。
卓楊連續第三年獲得意甲最佳球員MVP、最佳外援，因扎吉成為意甲奧斯卡最佳球員（義大利本土最佳）。最佳陣容當中，冠軍AC米蘭豪取六席佔據半壁江山。
因扎吉、伊布；卓楊、卡卡、弗拉米尼、坎比亞索；基耶利尼、梅克斯、麥孔、馬爾蒂尼；門將塞薩爾。
這個最佳陣容當中，蓬蓬大衛·路易斯有些虧，他的平均得分要高於馬隊和麥孔，但在中後衛上卻不如嬌嬌和梅克斯，而在右後衛上的表現，麥孔的確是意甲第一。馬隊入選則多少有些感情加分在裡面，也合著本賽季意甲左後衛普遍表現平平，所以，最佳陣容之左後衛就給了足球史上最偉大的左後衛保羅·馬爾蒂尼。
卓楊雖然沒能蟬聯最佳射手，而且35球相比他上賽季的47個進球貌似下降比較多，但他再次刷新了意甲助攻次數新高，25個助攻超過了初入意甲時06-07賽季的24次。
意甲助攻計算有多苛刻，看看名列助攻榜第二的菲尼（卡利亞里，13次）、第三的卡薩諾（桑普多利亞，12次）、第四安德雷·科蘇（卡利亞里、10次）就知道了。
來意甲三個賽季，卓楊壟斷了三年裡的助攻王，當08-09賽季他在進球和助攻之間找到最合理也最舒服的姿態時，AC米蘭便成為了亞平寧雙冠王。
其他聯賽方面，西甲自不用說，巴塞羅那笑傲伊比利亞半島，皇家馬德里再次兩手空空。賽季中段舒斯特爾因為戰績不佳下課後，匆匆上馬的胡安德·拉莫斯也未能拯救皇馬，夏天裡，皇馬也需要尋找新的主帥。
曼聯蟬聯了英超冠軍，雖然傷了刀疤里貝里，但切爾西在希丁克救火下止住了頹勢，最終落位第三，保住了下賽季歐冠正賽席位，還擊敗埃弗頓搶下了足總杯，安切洛蒂接手的絕不是爛攤子。
德甲就比較熱鬧了，誰也沒有想到拜仁慕尼黑會兩手空空。渣叔的馬迪堡從後半賽程突飆猛進，但沒成想遇到開了掛的沃爾夫斯堡，最終落後狼堡兩分屈居亞軍，拜仁被擠去了第三。
沃爾夫斯堡奪冠算是不小的冷門，但馬迪堡1:0戰勝勒沃庫森重奪德國杯就算不得是冷門了。馬迪堡終於在卓楊離開后的第三年有了第一座冠軍獎盃，卓楊心裡挺欣慰。
噴子戈麥斯以29個進球成為德甲金靴，他終於圓了自己的最佳射手夢。但在德國杯上，卻是伊比舍維奇拔了頭籌，他進了8個，再加上聯賽中的18個，算算伊比舍因為傷病斷斷續續合計休戰了近三個月，其實他的效率要比噴子還高。
2008-09賽季五大聯賽各自最佳球員：意甲卓楊，英超C羅，西甲梅西，德甲格拉菲特（沃爾夫斯堡），法甲古爾庫夫（波爾多）。
古爾庫夫火了，人挪活樹挪死，他被AC米蘭租借回法甲后成為波爾多的中場核心，12球13助攻隊的兩雙成績單為球隊力壓馬賽和里昂以及巴黎聖日耳曼勇奪冠軍居功至偉。有消息傳萊昂納多力主收回古爾庫夫，但他自己死活不願意。
歐洲主流聯賽均告一段落，所有目光都聚焦在賽季的收尾戰——冠軍杯決賽上。這是AC米蘭和巴塞羅那的王者之戰，也是馬爾蒂尼的告別之戰。是羅納爾迪尼奧糾結的一戰，更是卓楊和梅西為2009年命名的一戰。
